本来，蒋介石免去他的浙江省主席后他一直在上海待着，表面消极，其实是在看政治行情，看该往哪一边倒。国民党与共产党在国内是两大派，目下国、共双方以军事斗争为主，国民党到处吃败仗，形势很不妙，李济深已经与共产党拉上了关系，黄绍竑是李济深扶植起来的，两人关系一直也很好，黄绍竑就国、共双方掂量了一下，感到共产党的分量越来越重，他是绝不会顽固地做国民党政权的殉葬品的，因此暗中与李济深紧紧地拉着关系，以便在国民党政权最后崩溃的时候，及时投到共产党的方面去。
在国民党内，蒋介石与李、白的桂系是最大的两派，他既是桂系的人，也是蒋介石的人，他既帮李、白的忙，也帮老蒋的忙，哪一方有利他帮哪一方，但从不把事情做绝，总留有很大的余地。当他正在上海过着纸醉金迷生活的时候，忽听李宗仁要竞选副总统，开始他对这事并不重视，可后来他和李宗仁密谈时，得知美国政府有倾向于支持李宗仁的意图。他眼睛一亮，似乎在纷纭复杂的局面中，看到了自己的希望。当然，从他内心来说，并不希望国民党政权崩溃，他希望这个政权能有所改革，能为国人所接受，蒋介石是做不到这一点的，他觉得李宗仁则有可能做到。
如果李宗仁能够选上副总统，在美国的支持下逐渐过渡取代蒋介石，在国内创立一个开明的国民党政权，那么这对挽救行将崩溃的国民党政权将是有积极意义的，对桂系，对他本人也都有利，所不利的只可能是蒋介石。因此在权衡利弊之后，他欣然接受李宗仁的邀请，出任李的竞选参谋长，在离开李宗仁17年后又重新回到李的麾下——李宗仁那句话说得真准：“我相信季宽还会回来的！”